如何制备间硝基甲苯
本篇文章给大家谈谈如何制备间硝基甲苯,以及间硝基甲苯的制备对应的知识点,希望对各位有所帮助,不要忘了收藏本站喔。
理论上如何用苯合成间硝基甲苯?
苯的氧化:将苯在氧气中燃烧,得到苯环上带有羟基(OH)的化合物。这是制备间硝基苯甲酸的关键一步。硝化反应:将上述化合物与硝酸进行硝化反应,生成间硝基苯甲酸。需要注意的是,硝化反应需要在高温下进行,同时要控制好反应条件,以避免副产物的产生。
一起加入反应器,高温下,硝化反应;苯加入反应器,混酸滴加,高温下反应。二氯甲烷作溶剂,氯化压砜做氯化剂,少量吡啶引发,0摄氏度左右反应20小时即可。
需要的药品及仪器:药品:苯,浓硝酸,浓硫酸,10%碳酸钠溶液,无水氯化钙,饱和食盐水,PH试纸 仪器:锥形瓶(100mL,干燥),圆底三颈瓶(250mL),玻璃管,橡皮管,100℃温度计,磁力搅拌器,量筒(20mL,干燥),滴液漏斗,圆底烧瓶(50mL,干燥),300℃温度计,分液漏斗,空气冷凝蒸馏装置。
然后利用高锰酸钾将侧链氧化得邻苯二甲酸,加热脱水得邻苯二甲酸酐。间硝基苯甲酸:仍然是用苯与一氯甲烷进行付-克烷基化生成甲苯,再用高锰酸钾氧化成苯甲酸。最后用浓硝酸-浓硫酸混酸硝化,由于硝基和羧基都是强钝化基,所以稍控制反应条件便可得到纯净的一硝基取代的间硝基苯甲酸。
用苯合成间硝基苯甲酸的化学反应方程式如下:工业上用苯甲酸为原料,在硫酸存在下用硝酸钠硝化,收率可达60%。若将苯甲酰用甲醇在硫酸存在下酯化成苯甲酸甲酯,再用混酸硝化,然后水解,用这种方法生产稍麻烦,但收率可接近70%。也可用混酸直接硝化而得。收率在60%左右。
以苯为原料合成间硝基甲苯的流程?
甲苯——对硝基甲苯——对甲苯胺——对乙酰胺基甲苯——3-硝基-4-乙酰胺基甲苯——3-硝基-4-胺基甲苯然后重氮化消除脱去胺基,再还原硝基为胺基即得。另一条路线为先氧化甲苯为苯甲酸,引入间位硝基后将两个取代基还原。
苯的氧化:将苯在氧气中燃烧,得到苯环上带有羟基(OH)的化合物。这是制备间硝基苯甲酸的关键一步。硝化反应:将上述化合物与硝酸进行硝化反应,生成间硝基苯甲酸。需要注意的是,硝化反应需要在高温下进行,同时要控制好反应条件,以避免副产物的产生。
见图, 对硝基甲苯第一步就合成了,而间硝基甲苯比较纠结。
对甲苯胺进行乙酰化,生成对甲基乙酰苯胺。对甲基乙酰苯胺进行硝化,得到2-硝基-4-甲基乙酰苯胺,然后在浓碱中水解掉乙酰基,生成4-甲基-2-硝基苯胺。4-甲基-2-硝基苯胺用亚硝酸钠和硫酸进行重氮化反应,生成重氮盐,然后用次磷酸进行还原,发生脱氨基反应,得到间硝基甲苯。
以苯和甲苯为原料怎么合成间溴苯磺酸和间硝基甲苯酸?
1、因为溴原子属于邻对位定位基,磺酸基属于间位定位基,所以由苯合成间溴苯磺酸应该先磺化在溴化,合成路线及步骤如下:⒈C6H6+H2SO4(浓)→C6H5SO3H+H2O ⒉C6H5SO3H+Br2(Fe或无水FeCl3)→m-BrC6H4SO3H (目标产物)。
2、甲苯制得间溴甲苯的过程 甲苯硝化得对硝基甲苯;对硝基甲苯用铁粉还原得对氨基甲苯;对氨基甲苯用乙酰氯酰化得对乙酰胺基甲苯;用1molBr₂;在铁粉催化下上溴,再酸催化水解,得1-甲基-3-溴-4-氨基苯;加入亚硝酸钠使氨基重氮化,再用H₃;PO₂;还原,得到产物。
3、C6H5CH3+HONO2---;CH3C6H4-p-NO2+H2O。在无水三氯化铝催化剂存在下,氯苯与苯二甲酸酐作用,氯苯对位上的氢原子被邻,羧基苯甲酰基取代,生成对氯苯甲酰苯甲酸,这个反应是付克反应的一种类型,属酰化反应。羟基要保护,酰氯很容易和活泼氢反应。
如何制备间硝基甲苯
-甲基-3-硝基苯的正确命名应该叫间硝基甲苯。工业上是通过甲苯的硝化来制备间硝基甲苯的。由于甲基是邻对位定位基,所以反应主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯,间硝基甲苯只是副产物。不过由于间硝基甲苯的需求量不大,所以就算产率很低也能供应充足。实验室制备间硝基甲苯是很头痛的。
甲苯——对硝基甲苯——对甲苯胺——对乙酰胺基甲苯——3-硝基-4-乙酰胺基甲苯——3-硝基-4-胺基甲苯然后重氮化消除脱去胺基,再还原硝基为胺基即得。另一条路线为先氧化甲苯为苯甲酸,引入间位硝基后将两个取代基还原。
简单地说,甲苯先用高锰酸钾/酸条件下氧化成苯甲酸,苯甲酸在HNO3/H2SO4条件下硝化成间硝基苯甲酸,然后再把苯甲酸根还原为甲基。
在工业生产邻硝基甲苯和对硝基甲苯时,可同时回收间硝基甲苯。由3-硝基-4-氨基甲苯可制备间硝基甲苯,收率约67%。